Масьяф был основан византийцами в долине Оронта, на пересечении торговых путей Хама—Банияс и Антиохия—Хомс.

В 1103 году Масьяф захватывается Раймундом IV, графом Тулузы и Триполи.

Около 1140 ассасины низариты приобретают Масьяф и ещё несколько соседних крепостей у крестоносцев. Масиаф становится главной крепостью ассасинов в Сирии.

В 1157 году в регионе происходит сильное землетрясение, разрушившее соседнюю крепость Шайзар.

В 1163 году главой («старцем горы») ассасинов Масьяфа становитсяРашид ад-Дин Синан.

В 1176 году Масьяф безуспешно осаждался Саладином.

В сентябре 1193 года умирает Рашид ад-Дин Синан, «старец горы» Масьяфа и один самых значимых лидеров ассасинов-низаритов.

В 1256 году столица ассасинов, Аламут взята монголами, а в 1260 таже участь постигла и Масьяф. В том же году мамлюки (при участии ассасинов на его стороне) под предводительством султана Бейбарса I разгромили монголов в битве пир Айн-Джалуте и изгнали их из Сирии. Ассасинам удалось вернуть Масьяф, а также ещё несколько крепостей.

В 1270 году Бейбарс включает Масьяф в состав государства Мамлюков. Последняя крепость низаритов, Аль-Каф, становится частью Мамлюкского султаната в 1273 году.

В 1516 году Масьяф захвачен турками-османами. Вплоть до XlX века продолжалась борьба между низаритами и алавитами за контроль над городом.

В 1920 году город входит в состав госуарства Алавитов под французским мандатом.

5 декабря 1936 года, вместе со всем государством Алавитов, Масьяф входит в состав Сирии.

С 2000 года программа поддержки исторических городов Ага-Хан (HCSP) проводит кампанию по сохранению города и крепости Масьяф.

Крепость

Крепость сохранила большую часть своих стен. Она занимает скалы шириной в 10 метров. В архитектуре замка присутствуют элементы греко-римской и византийской архитектур. Лучше всего сохранились ворота, увенчанные зубцами и парапет с бойницами.